После победы над Всадником без головы Икабода Крэйн остался жить в Сонной Лощине, где и погиб спустя несколько десятков лет. Местные власти считали его безумным, а люди благодарили за спасенные жизни. С тех пор прошло ровно 250 лет, и силы зла вновь решили вызвать Всадника. В Сонной Лощине начали появляться трупы, а местные жители напуганы. Пытаясь спасти жителей городка, силы зла воскрешают Крэйна, и отправляют в родные края.Приехав на место, он замечает, как сильно изменился сам город и люди. Он рассказывает местным властям свою историю от начала и до конца. Икабода опять считают безумцем, не желая воспринимать его всерьез. Однако детектив Эбби Миллис верит ему. Она хочет помочь остановить безумного Всадника без головы, пока не пострадали её родные. В новом сезоне главным героям придется столкнуться с еще одним врагом…