Любовь может быть не только чистой и радужной, но и грязной и трагической. Если человек сам по себе жизнерадостен по жизни, то для него это чувство может даже показаться веселым. Джоша Гринберга недавно бросила девушка и теперь он отчаяния начинает искать новые знакомства. Это наивный человек полагает, что для того, чтобы стать счастливым на этом фронте, достаточно обладать заботливым сердцем и доброй душей. Но жизнь не такая простая штука, именно поэтому главным герой очень разочарован. Практически все свидания Джоша заводят его в самые замысловатые места, в которых все попытки заканчиваются катастрофой. Со временем Гринберг начинает понимать, что первые свидания – это очень кошмарное событие, так как именно на них люди вынуждены чувствовать себя неловко, дабы произвести впечатления на своего партнера. Однако, несмотря на всё это, парень не боится назначать новые свидания, посылая огромные надежды на то, что одна единственная найдется совсем скоро.